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迈克尔(Michael)加成反应

2021-06-01 16:52:58

迈克尔(Michael)加成反应

迈克尔(Michael)加成反应经典意义上指烯醇化的碳负离子(enolates)或者其它稳定的碳负离子类亲核试剂,如有机铜锂试剂等对α,β-不饱和酮、醛、腈,硝基化合物及羟酸衍生物的1,4-加成继而形成新的碳-碳键的反应。迈克尔加成反应是以对该反应做出贡献的美国科学家Arthur Michael命名的。亦称共辄加成反应,是亲核物种对α ,β -不饱和体系进行的1,4-加成反应。

Michael加成是共辄加成或1 ,4-加成反应,是迄今为止最为广泛应用的碳-碳键形成方法之一。时至今日,文献中已常见氮杂迈克尔加成,氧杂迈克尔加成,杂原子迈克尔加成等扩展使用“迈克尔加成”的趋势,而双键或参键与吸电子基团共辄的α,β-不饱系统常被称为迈克尔受体。

迈克尔加成(Michael reaction)最有价值的有机合成反应之一,是构筑碳-碳键的最常用方法之一。著名的罗宾逊环合反应其实是迈克尔加成与羟醛缩合的串联过程。今天的化学家已发展了多种有机小分子催化的不对称迈克尔加成反应,最具代表性的是手性脯氨酸(L-Proline)及其衍生物催化共扼加成的工作。

反应机理

迈克尔加成是一个可逆反应,在加热条件下用碱处理,产物可以发生分解。

迈克尔(Michael)加成反应机理

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