案例展示

取代反应:Friedel-Crafts反应(傅-克反应)

2021-06-09 10:48:53

Friedel-Crafts反应,简称傅-克反应,是一类芳香族亲电取代反应,是芳香化合物由C-H键形成C-C键的最重要方法之一1877年由法国化学家Charles Friedel和美国化学家James Mason Crafts共同发现。该反应主要分为两类:烷基化反应和酰基化反应。

1、Friedel-Crafts烷基化反应

Friedel-Crafts烷基化反应在强路易斯酸的催化下使用卤代烃对一个芳环进行烷基化。假设使用无水氯化铁作为催化剂,在氯化铁的作用下,卤代物产生碳正离子,碳正离子进攻苯环并取代环上的氢,最后产生烷基芳香族化合物和氯化氢。

试剂: 路易斯酸

反应物:芳香族化合物、烷基化试剂(卤代烃,烯烃,炔烃,醇类等)

产物: 取代的芳香族化合物

反应类型: 芳环的亲电取代反应


Friedel-Crafts烷基化

Friedel-Crafts烷基化(Friedel-Crafts Alkylation)

Friedel-Crafts酰基化反应,简称傅-克酰基化反应,是一种傅-克反应。在质子酸或路易斯酸(如三氯化铝)催化下,芳香性化合物与酰卤或酸酐发生的亲电子取代反应,为一改良的亲电子取代反应。

反应机理

Friedel-Crafts烷基化反应机理

烷基化的底物并不局限于卤代烃类,傅-克烷基化可以使用任何的碳正离子中间体参与反应,如一些烯烃,质子酸,路易斯酸,烯酮,环氧化合物的衍生物。

Friedel-Crafts烷基化反应机理

2、Friedel-Crafts酰基化(Friedel-Crafts Acylation)

Friedel-Crafts酰基化反应,简称傅-克酰基化反应,是一种傅-克反应。在质子酸或路易斯酸(如三氯化铝)催化下,芳香性化合物与酰卤或酸酐发生的亲电子取代反应,为一改良的亲电子取代反应。

-克酰基化反应的出现,主要是为了合成的用途,因为烷基在进行取代反应形成碳阳离子容易进行重排,但是酰化反应中形成的酰阳离子(acylium ion)并不会发生重排现象,因为酰阳离子有个很重要的共振结构,而酰阳离子就会借着共振来稳定,才不会形成碳阳离子重排,因此傅-克酰化反应有个很重要的用途就是避免碳阳离子发生重排,再经由Clemmensen还原反应或Wolff-Kishner还原反应,消除酰基上的氧得到烷基,此过程也称傅-克烷基化反应。

Friedel-Crafts酰基化(Friedel-Crafts Acylation)

Friedel-Crafts酰基化(Friedel-Crafts Acylation)

Friedel-Crafts酰基化(Friedel-Crafts Acylation)

Friedel-Crafts酰基化反应


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